урок "Естери. Естерифікація. Застосування естерів"

Розробка уроку: Естери. Реакція естерифікації. Застосування естерів.

Цілі:

• розширити знання учнів про оксигеновмісні органічні речовини на прикладі естерів;
• розглянути класифікацію та поширення  естерів у природі, їх значення;
• дати уявлення про їх будову, властивості, добування та застосування;
  • поглибити знання про гідроліз,  хімічну рівновагу та умови її зміщення на прикладі реакції етерифікації, продовжувати розвивати вміння в складанні хімічних формул та рівнянь хімічних реакцій;
  • ознайомити із міжнародною номенклатурою естерів;
  • розширювати знання про хімічну складову природночо-наукової картини світу;
  • виховувати усвідомлення хімічної грамотності у ставленні до власного здоров’я і довкілля; виховувати інтерес до предмету, розуміння важливості набутих знань про естери;
  • розвивати критичне мислення, вміння висловлювати свою точку зору.

Тип уроку: засвоєння нових знань.

Прийоми: «Міні-практикум»,  «Творча лабораторія», «Гронування»

Форми роботи: бесіда, проекти учнів, хімічний експеримент.

Обладнання: інтерактивний програмно-технологічний навчальний комплекс на основі SMART Board, презентації в програмах Notebook, PowerPoint «Воски», «Чи знали ви, що…»; відеофрагменти: «Ефіри в природі»,  «Звуки природі», «Естерифікація», «Застосування естерів», «Дзвоники дзвенять» Шпилясті кобзарі та СУМ Лондон ( караоке) ; сірники, спиртівка, мандарини, новорічна композиція.

                         Хід  уроку

1. Організаційний момент.

2. Мотивація.

Запахи- невід’ємна частина людського життя. Наближаються новорічні свята, які завжди асоціюються у нас із запахами хвої та мандаринів. Переглянемо  міні-проект, створений Сахно Д. як елемент випереджуючого навчання ( створення відповідного настрою та атмосфери на уроці).

( звучить чаруюча музика Чайковського. Балет «Лускунчик», «Вальс квітів» покладена в основу відео) ( слайд1 )

У повсякденному житті ми зустрічаємо запахи природного походження – це запахи хвої, фруктів та квітів, а також запахи створені людиною – продуктів харчування, аромати косметичних запахів. Про парфуми Кензо сказав «Парфуми – це висячий місток мрій».

  3. Актуалізація опорних знань.

       - ( слайд №2) З історії ароматів. ( повідомлення учня. Додаток 1 )

 4.  Оголошення теми та мети уроку. ( слайд №3)

Що ж є основою ароматів?  Поговоримо про це детальніше.Тема сьогоднішнього уроку: Естери. Реакція естерифікації.    Застосування естерів.

 5. Вивчення нового матеріалу:

          - ( слайд №4) естери в природі їх значення для рослин (перегляд відеофрагменту);

   -  класифікація естерів:

  а) за хімічним складом органічних кислот та спиртів, що утворюють естер :

1) естери нижчих карбонових кислот і спиртів – входять до складу ефірних олій, які обумовлюють аромати квітів та фруктів;

2) естери вищих карбонових кислот і спиртів – входять до складу восків,

( перегляд слайдів презентації  «Воски» )

3) естери вищих карбонових кислот і гліцерину – входять до складу жирів;

 б) за хімічним складом кислот (неорганічні, органічні)

  - ( слайд №5) визначення; загальна формула естерів:

Естери – похідні органічних кислот, в яких атом Гідрогену карбонової кислоти заміщений вуглеводневим радикалом спирту або фенолу.

                   Загальна формула естерів C_nH_2nO₂ або

Функціцональною групою естерів є –СОО-

- Отже, сьогодні ми знайомимося із наступним класом оксигеновмісних органічних сполук.  Пригадаємо їх, виконавши завдання наступного слайду

( інтерактивна вправа) ( слайд №6) первинне застосування отриманих знань:  Класифікуйте речовини за їх молекулярними формулами. C₅H₁₁COOH, C₃H₅(OH)_3, С₂Н₅СООС₃Н_{7 ,}C₃H₇CHO, CH₃CHO, С₃Н₇СООСН₃,  CH₃OH, СН₃СООС₂Н_5,  C₂H₅OH, CH₃COOH,  C₁₇H₃₅COOH,  C₂H₄O₂ , HCHO Яку хімічну формулу можна віднести одночасно до двох класів сполук?

        - номенклатура естерів: ( слайд №7)

Назви естерів: назва замісника ( радикал від спирту ) + назва алкану ( по кількості атомів Карбону в радикалі від карбонової кислоти ) + оат;

 первинне застосування отриманих знань ( інтерактивні вправи) ( слайд №7, 8): а) скласти формули за назвами;

     б) знайти відповідність хімічних формул речовин до їх назв;

        - фізичні властивості: безбарвні, леткі рідини( деякі кристалічні речовини) з приємним запахом. Малорозчинні у воді, добре розчиняються у багатьох органічних розчинниках; температура кипіння естерів нижча за температуру кипіння карбонових кислот. Причиною цього є відсутність водневих звязків між молекулами. На слайді №9 приведено приклади фруктів,  квітів, меду та рому, що мають запах відповідного естеру.    

( перегляд слайдів презентації  «Чи знали ви, що…»)    (  Додаток 2)

• У природі існує близько 110000 різних запахів, з яких середньостатистична доросла людина може розпізнавати 100-200, а дегустатор – 1000 запахів;
• Діти відчувають у декілька разів більше запахів
• Чутливість до запахів у жінок вища, ніж у чоловіків Ліва ніздря відчуває запахи краще, ніж права.
• У 80% людей ніс знаходиться не строго посередині обличчя, а зміщений трохи вправо для того, щоб ми точніше визначали напрямок, звідки йде запах
• Ефірні олії - складні суміші духмяних органічних речовин найрізноманітніших типів.
• Кількість органічних і неорганічних речовин, що входять до їх складу коливається в межах від 150  до 500.

Існують 7 основних запахів

• Камфорний
• Гострий ( наприклад оцту)
• М’ятний
• Квітковий
• Ефірний
• гнилісний

Японськими вченими синтезовані ароматичні суміші для забезпечення максимальної ефективності праці: аромати, що збадьорюють зранку, знімають стрес після обіду, тонізують ближче до вечора;

Існують синтетичні аромати, які змушують робити покупки в супермаркетах?!?

Ароматерапі́я — це стародавнє, вдосконалене віками мистецтво використання ефірних олій, фітонцидів рослин та інших ароматних речовин для укріплення фізичного та психічного здоров'я та для косметичного догляду за тілом. ... Ароматерапевти застосовують ефірні олії, їх розчини в рослинних оліях (жирах), гідрозолі.

       - хімічні властивості. ( слайд №10 )

1. Повне окиснення ( горіння ) НСООСН₃ + О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О

  «Творча лабораторія» - Демонстрація горіння ефірної олії мандаринової шкірки;

2. Гідроліз ( реакція обміну з водою в присутності кислот та лугів ) естерів:

СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О →СН₃СООН + С₂Н₅ОН ( в присутності кислоти )

СН₃СООС₂Н₅ + NaОН→СН₃СООNa + С₂Н₅ОН ( в присутності лугу – лужний гідроліз )

       - ( слайд №11) первинне застосування отриманих знань( інтерактивна вправа): вплив чинників на систему, що знаходиться в стані хімічної рівноваг:

                              RCOOR' + НOH ↔ RCOOН + HOR'

• збільшення концентрації однієї з вихідних речовин;
• зменшення концентрації продуктів реакції;
• проведення реакції в присутності лугу

Нагадую! Реакція гідролізу естерів та реакція естерифікації є оборотними реакціями.

;

      - добування естерів ( слайд №12)

Естери є продуктом реакції естерифікації. Її проводять в присутності сульфатної кислоти при нагріванні. Для рівномірного кипіння суміші використовують силіцій (IV ) оксид ( «ефект киплячого шару» ).

 ( перегляд відеофрагменту «Естерифікація» );

      - застосування естерів ( слайд №13)    

Естери здебільшого використовують у парфумерних композиціях, віддушках, синтетичних миючих засобах, у харчовій промисловості для створення фруктових ароматів. Напр. бутилацетат – синтетичний ароматизатор смаку в цукерках, морозиві, сирах, хлібобулочних виробах.

 ( перегляд відеофрагменту ).

6.  ( слайд №14) Закріплення знань.   «Вкиньте» в кошик твердження, що характеризують естери ( метод «Гронування» )

7. Підбиття підсумків уроку. ( слайд №15) 

Під звуки  «Дзвоники дзвенять» у виконанні Шпилястих кобзарів та СУМ Лондон  (  вчитель разом з  учнями співали караоке ).Вітання з прийдешнім Новим2020 роком! ( Додаток 3 )

8. Домашнє завдання: §   створення міні-проектів по застосуванню естерів: октилетоноату, бензилетаноату, етилбутаноату, бутилбутаноату, форміатів та етерів ( діетилового, диметилового ).

   Захист учнівських міні-проектів на наступному уроці ( слайди № 15-18 )

Додаток 1                                    

                                                З історії ароматів.

Почалося все з ароматного диму, який утворювався при згоранні гілок дерев та кущів. Це були перші «парфуми» наших предків. Для того, щоб їх шкіра набула запахів, потрібно було довгий час сидіти біля вогнища.

Поняття про ефір походить з глибокої старовини – в давньоарійську епоху воно відносилося до особливого стану матерії, названому «акаша»  (п'ятий елемент матеріальної природи).

В  трактаті С. Вівекананди «Раджа-йога»  його характеризують як: « …те,  що усюди знаходиться і всюди проникає. Все, що має форму, все, що представляє собою результат   сполучень, все розвинулося з ефіру».

Ефір в старогрецькій міфології — верхній (гірський), особливо тонкий (розріджений), прозорий і променистий шар повітря, яким дихають боги.

Природні аромати є рослинними біологічними регуляторами. Одні із перших повідомлень про використання ароматів згадуються у письмових пам’ятках Давнього Єгипту. Великим знавцем у питаннях створення духмяних речовин була цариця Стародавнього Єгипту Клеопатра. При випіканні хліба єгиптяни додавали кмин, аніс, коріандр; до складу інших страв – часник та цибулю, які діяли як збуджувальні та антибактеріальні засоби. Засоби для бальзамування містили корицю, гвоздику, кедр, мускатний горіх, мирро та інші. Коли в 20-х роках ХХ століття відкрили гробницю фараона Тутанхамона (1351-1342 рр. до н.е.), у повітрі відчули аромати мирро та ладану. Їх лікувальні властивості та аромат збереглися протягом 3500 років!

Археологи давно знайшли докази існування стародавніх парфумів та етапів їх виробництва: мацерації листя, коріння і пелюсток квітів. Трояндова олія і дотепер є найбільш ароматичною. Її отримують із найсвіжіших і найдухмяніших троянд. Щоб виділити 1л цієї олії, переробляють 2т пелюсток.

У папірусі Ебеса – давній пам’ятці медицини, написаній у ІІ тисячолітті до н.е., наведено близько 800 рекомендацій щодо використання ароматів та ароматичних олій..

 В Давній Греції та Давньому Римі теж  використовували аромати. Одяг, продукти харчування, вино ароматизували миррою, фіалкою та рутою. Аристократи мили руки після трапези в ароматизованій воді з лавандою. Про використання ароматних олій згадується і в  «Одісеї»  Гомера. З лікувальною метою вони широко використовувались також у країнах Східної Азії: Індії, Китаю, Кореї, Японії.

Аромати використовували й під час будівництва. Наприклад, в Індії, будували храми із сандалового дерева, а в стіни тибетських монастирів замуровували ароматні трави.

В хімії назва ефіри була дана в епоху алхімії і також не випадково, а виходячи з властивостей цих сполук. «Найвидатнішою» властивістю ефірів є летючість, що проявляє себе в наявності запаху. У середні віки в усіх країнах вірили в цілющу силу ароматів, яким надавалася   надприродна здатність оберігати людину.

Історія знає випадки, коли ароматні речовини використовували  зі зло віщими цілями. Так відомий парфумер Катерини Медичі убив Жанну д’Альбре пахучими рукавичками, що були промащені смертельно діючими ароматними оліями.

             В 30-х роках ХХ століття український академік Микола Григорович Холодний висловив думку, що дерева і кущі та трави виділяють особливі атмосферні вітаміни, які ми вдихаємо і які є каталізаторами біохімічних процесів обміну речовин. Час підтвердив його правоту. Суміші летючих фітоорганічних речовин були відкриті, їх назвали ефірними оліями. На сьогодні налічується більше 3000 ефіроолійних  рослин.

                                                                                                                 Додаток 2

А чи знаєте ви, що…

У природі існує близько 110000 різних запахів, з яких середньостатистична доросла людина може розпізнавати 100-200, а дегустатор – 1000 запахів;

Діти відчувають у декілька разів більше запахів

Чутливість до запахів у жінок вища, ніж у чоловіків

Ліва ніздря відчуває запахи краще, ніж права.

У 80% людей ніс знаходиться не строго посередині обличчя, а зміщений трохи вправо для того, щоб ми точніше визначали напрямок, звідки йде запах.

Ефірні олії - складні суміші духмяних органічних речовин найрізноманітніших типів. Кількість органічних і неорганічних речовин, що входять до їх складу коливається в межах від 150  до 500

Існують 7 основних запахів: камфорний, гострий (наприклад оцту), м’ятний

квітковий, ефірний, гнилісний.

Японськими вченими синтезовані ароматичні суміші для забезпечення максимальної ефективності праці: аромати, що збадьорюють зранку, знімають стрес після обіду, тонізують ближче до вечора;

Існують синтетичні аромати, які змушують робити покупки в супермаркетах?!?