Урок "Хімічні властивості етену та етину."

Етену

Етину

Подвійний зв'язок у молекулі етену перетворюється на простий.

Через наявність у молекулі етину потрійного зв’язку реакції приєднання відбуваються у дві стадії. Спочатку молекула етину приєднує одну молекулу реагенту, потім – другу.

1. З воднем

   H         H                        H    H

      \       /                _t,k            |      |

      C = C + H – H → H – C – C – H,

      /       \                            |      |

     H        H                       H     H

                               етан

                 _t,k

C₂H­₄ + H₂ → C₂H₆

                                            H        H

                                     _t,Pt       \        /

H – C ≡ C – H + H – H →  C  = C

                                             /        \

                                            H        H

(перша стадія)                   етен

 H        H                          H    H

    \        /                _t,Pt              |      |

   C  = C + H – H → H – C – C – H

   /        \                            |      |

 H        H                          H    H

(друга стадія)  _t,k                 етан

або C₂H₂ + H₂  → C₂H₄

                      _t,k                

 C₂H₄ + H₂  → C₂H₆

Реакції приєднання водню називаються реакціями гідрування (гідрогенізації)

2. З галогенами

1. з CL₂

  H      H                              H      H

   \       /                                 |       |

   C = C + CL – CL → H – C¹ – C² – H

   /       \                                |       |

  H       H                           CL   CL

1, 2 – дихлороетан

! Суміш хлору з етеном при освітленні вибухає.

1. з CL₂

                                              H        H

                                                \        /

H – C ≡ C – H + CL – CL → C¹ = C²

                                                /        \

                                              CL      CL

1, 2 – дихлороетен

(перша стадія)

  H      H                              CL    CL

   \       /                                 |       |

   C = C + CL – CL → H – C¹ – C² – H

   /       \                                 |       |

 CL    CL                            CL   CL

1,1,2,2 – тетрахлороетан

(друга стадія),

або C₂ H₂ + CL₂ → C₂ H₂ CL₂

       C₂ H₂ CL₂ + CL₂ →  C₂ H₂ CL₄

Реакція відбувається при низькій температурі.

! За звичайних умов суміш цих газів вибухає.

б) з Br₂

Етен взаємодіє з бромом і його водним розчином – так званою бромною водою (знебарвлюється).

H        H                         Br     Br

 \        /                             |        |

 C = C + Br – Br → H – C¹ – C² – H ,

 /       \                              |        |

H      H                            H      H

1,2 – дибромоетан

або C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂

Реакція з бромною водою (червоно – коричневий колір) також використовується для виявлення у молекулі кратного зв’язку ( якісна реакція).

                                            H         H

                                              \        /

H – C ≡ C – H + Br – Br → C¹ = C²

                                                                        /        \

                                            Br        Br

(Перша стадія)         1,2 дибромоетен

H        H                         Br   Br

 \        /                             |      |

 C = C + Br – Br → H – C¹ – C² – H

 /       \                              |      |

Br      Br                         Br   Br

(Друга стадія)                   1,1,2,2, тетрабромоетан

C₂H₂ + Br₂ → C₂ H₂ Br₂

C₂H₂ Br_{2 +} Br₂ → C₂ H₂ Br₄

У наслідок реакції відбувається знебарвлення бромної води.

Нове

3. З гідрогенгалогенідами ( галогеноводнями).

H        H                         H    H

 \        /                            |      |

 C = C + H – Br → H – C – C - Br

 /       \                             |      |

H      H                          H     H

бромоетан

C₂H₄ + HBr → C₂H₅Br

                                            H       H

                                      _{t, HgCL2}  \       /

H – C ≡ C – H + H – CL → C = C

                                              /       \

                                            H      CL

хлороетен (вінілхлорид)

Нове

4. З водою

H        H                          H    H

 \        /                _H2SO4(k)          |      |

 C = C + H – OH → H – C – C – OH ,

 /       \                               |      |

H      H                            H    H

етанол

(етиловий спирт)

C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH

                                      H        OH                                 

                                H⁺, Hg²⁺  \       /

H – C ≡ C – H + H₂O → C = C→

           H        O                /       \

            |                           H      H

→ H – C – C 

            |       \

           H       H

        етаналь

(оцтовий альдегід)

Реакція Кучерова.

У 1881 році М.Г.Кучеров відкрив реакцію.

Реакції приєднання води називаються реакціями гідратації

ІІ. Реакції окиснення

Ви вже знаєте

1. Повне окиснення (горіння)

H        H

 \        /     

 C = C + 30₂ → 2CO₂ + 2H₂O

 /       \              Карбон (IV) оксид          вода

H      H

2H – C ≡ C – H + 50₂ →4CO₂ + 2H₂O

                                        ^{вуглекислий газ        вода}

Реакції з O₂ – полум’я яскраве.

! Суміш етену ( або етину ) з повітрям і киснем – вибухонебезпечні.

C₂H₄ + O₂ → 2C + 2H₂O

                                         ^сажа  

2C₂H₂ + O₂ → 4C + 2H₂O

                                                                     ^сажа

Якщо O₂ недостатньо, полум’я стає кіптявим.

2)Часткове окиснення

Нове

Етен взаємодіє з водним розчином KM_nO₄ у лужному середовищі. У результаті реакції фіолетовий колір калій перманганату зникає.

3C₂H₄ + 2KM_nO₄ + 4H₂O → →3C₂H₄(OH)₂ + 2M_nO₂ + 2KOH

              ^{етенгліколь}

                                    H      H

                                          |        |

 C₂H₄(OH)₂,   або      H – C¹ – C² – H

          ^{етенгліколь}                       |        |

                                      OH    OH

(етан-1,2, -діол)

Реакція Вагнера.

Реакція відбувається на холоді.

Етин, як і етен, окиснюється калій перманганатом (KM_nO₄), знебарвлюючи водний розчин цієї сполуки:

3C₂H₂ + 8KM_nO₄ + 4H₂O →

      O        O

→ 3 C – C + 8M_nO₂ + 8KOH

        /      \

      HO   OH

етандіова кислота

(щавлева кислота)

ІІІ. Реакції полімеризації

Ви вже знаєте

Реакцією полімеризації називають процес утворення високомолекулярної сполуки (полімеру) шляхом з’єднання одна з одною молекул вихідної низько – молекулярної сполуки ( мономера) . Під час полімеризації подвійні зв’язки в молекулах вихідної ненасиченої сполуки “розкриваються”, і за рахунок вільних валентностей, що утворюються, ці молекули з’єднуються одна з одною.

                                _{­­ t,k}

n H₂C = CH₂ → (- H₂C – CH₂ - )_n

Реакції полімеризації етину будуть розглядатися пізніше.

V. Застосування набутих знань. (Додаток №1)

VI. Підсумки уроку.

Як і інші вуглеводні, етен і етин горять на повітрі, утворюють CO₂  і H₂O.

Етин при цьому горить більш яскравим полум’ям з виділенням копоті. Це пояснюється тим, що в молекулі C₂H₂ масова частка Карбону більша, ніж у молекулі етену.

На відміну від насичених вуглеводнів етен і етин знебарвлюють розчин калій перманганату і бромну воду, отже, вступають із ними у реакцію окиснення.

Ненасичені вуглеводні не вступають у реакції заміщення. Зато легко вступають у реакції приєднання за місцем кратного зв’язку. До реакцій приєднання належать такі реакції :

• гідрування – це приєднання водню;
• галогенування – приєднання галогенів;
• гідратація – приєднання води;
• гідрогенгалогенування – приєднання HCL, HBr, тощо; та полімеризації.

VII. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього.