Комунальний заклад «Гайворонський ліцей №2»
Гайворонської районної ради Кіровоградської області
РОЗВ’ЯЗУВАННЯ ЗАДАЧ
З ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ
(10 КЛАС)
Швець Наталія Миколаївна,
вчитель хімії
ВСТУП
Навчальною програмою з хімії, яка розроблена на основі положень Державного стандарту базової та повної середньої освіти, передбачається вивчення найважливіших органічних сполук як в 9 класі, так і в 10.
З метою кращого засвоєння теоретичного матеріалу в програмі вивчення курсу «Органічна хімія» доцільно використовувати розрахункові задачі на виведення молекулярних формул органічних речовин.
Навчитися швидко і правильно розв’язувати задачі на виведення формул речовин можна використовуючи певні алгоритми та основні хімічні і фізичні властивості речовин.
Для формування основних умінь та навичок самостійного і раціонального розв’язування задач на встановлення формул основних класів органічних сполук пропонується систематизувати їх по вихідним даним:
Використання методичної розробки буде сприяти поглибленню рівня засвоєння теоретичного матеріалу, закріпленню вміння вирішувати проблемні завдання , організації самостійного навчання. Перш за все, ця розробка для молодих вчителiв. У ній розглянуто методику розв'язування розрахункових задач з хiмiї за програмою середньої школи. Дані рекомендацiї для розв'язування задач пiдвищеної складностi можуть бути використані пiд час пiдготовки вчителiв до ведення курсiв профiльного вивчення хiмiї, факультативiв, пiдготовки учнiв до олімпіад, ЗНО . Сподiваюсь, що дана методична розробка сприятиме вдосконаленню фахової майстерностi вчителiв хiмiї загальноосвiтніх шкіл.
РОЗВ’ЯЗУВАННЯ ЗАДАЧ НА ВСТАНОВЛЕННЯ ФОРМУЛ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК
І. Виведення молекулярної формули відповідного класу органічних сполук за густиною і молекулярною масою
Приклад
Відносна густина пари деякого алкану за повітрям дорівнює 3,931. Визначте формулу цього алкану і назвіть його.
Дано: Розв’язування:
СnH2n+2 M(CnH2n+2)= (14n +2) г/моль
D(CnH2n+2)пов= 3,931 1. Обчислимо молярну масу алкану:
СnH2n+2 - ? M(CnH2n+2) = D(CnH2n+2)пов Mпов;
Mпов=29г/моль
M(CnH2n+2) = 3,931 29 г/моль = 114 г/моль
2. Обчислимо число атомів Карбону в алкані:
12n + 2n+2 = 114; 14n = 112; ; С8Н18
Відповідь: Формула сполуки С8Н18. Це октан.
Задачі для самоконтролю
ІІ. Виведення молекулярної формули за відомими масовими частками елементів
Приклад
Виведіть молекулярну формулу вуглеводню, масова частка Карбону в якому становить 82, 75%, а Гідрогену 17,25%. Відносна густина пари цього вуглеводню за повітрям дорівнює 2.
Дано: Розв’язування:
ω(С) = 82,75% 1. Обчислюємо молярну масу вуглеводню:
ω(Н) = 17,25%
D(CxHy)пов = 2 2. Виводимо алгоритм для встановлення кількості атомів
CxHy - ? Карбону та Гідрогену:
3. Обчислюємо число атомів Карбону і Гідрогену у вуглеводні (для розрахунків відсотки переводимо в частки):
Формула вуглеводню С4Н10
4. Робимо перевірку виведеної формули вуглеводню за молярною масою:
М(С4Н10)=58г/моль
Відповідь: формула вуглеводню С4Н10 (бутан)
Задачі для самоконтролю
ІІІ. Виведення молекулярної формули за відомими масою, об’ємами або кількістю речовини продуктів згоряння
Приклад
Внаслідок спалювання вуглеводню масою 1,5 г утворилися оксид карбону (ІV) об’єму 2,24 л (н.у.) та вода масою 2,7 г. Виведіть формулу вуглеводню, якщо відносна густина його за повітрям становить 1,0345.
Дано: Розв’язування:
m(CxHy)=1,5г 1. Обчислимо молярну масу вуглеводню:
V(C xHy)=2,24 л
m(H2O)=2,7г Mпов = 29 г/моль
D(CxHy)пов=1,0345
CxHy - ? 2. Обчислимо кількість речовини вуглеводню масою 1,5 г:
3. Обчислимо кількість речовини оксиду карбону (ІV) об’ємом 2,24 л:
4. Обчислимо кількість речовини води масою 2,7 г:
5. Обчислимо співвідношення кількостей речовин вуглеводню, оксиду карбону (ІV) та води:
υ (CxHy) : υ (СО2) : υ (Н2О) = 0,05 : 0,1 : 0,15
6. Обчислимо число атомів Карбону і Гідрогену у вуглеводні:
СхНу + О2 → 2 СО2 + 3Н2О
х=2; у=6; С2Н6; М(С2Н6) = 30 г/моль
Відповідь: Формула вуглеводню С2Н6 (етан)
Задачі для самоконтролю
IV. Виведення молекулярної формули за витраченим об’ємом кисню для спалювання органічної речовини
Приклад
На спалення 0,5 моль етиленового вуглеводню витрачається 33,6 л кисню (н.у.). Встановити формулу сполуки.
Дано: Розв’язування:
υ(СnH2n) = 0,5 моль 1. Знаходимо кількість кисню:
V(O2) = 33,6 л
СnH2n - ? 2. Складаємо рівняння реакції горіння етиленового вуглеводню у загальному вигляді і розставляємо коефіцієнти:
СnH2n + хO2 → nСО2 + nН2О
n+2n=2x
3n=2x
3.Складаємо пропорцію:
На 1 моль СnH2n йде 1,5 моль O2 (n)
На 0,5 моль СnH2n йде 1,5 моль О2 (за умовою)
Отже, у молекулі етиленового вуглеводню два атоми Карбону. А на два атоми Карбону припадає чотири атоми Гідрогену. Формула вуглеводню С2Н4, це етилен.
Відповідь: формула вуглеводню С2Н4 (етилен)
Задачі для самоконтролю
V. Виведення молекулярної формули за масами продуктів приєднання
Приклад №1
При дегідратації первинного насиченого спирту утворився газоподібний алкен, об’єм якого виявився в 4 рази меншим, ніж об’єм карбон(VI)оксиду, що утворився при спалювані такої ж кількості спирту. Одержаний алкен може повністю знебарвити розчин бромної води, де міститься 16г брому. Який спирт піддали дегідратації?
Дано: Розв’язування:
Складаємо рівняння відповідних реакцій:
m(Br2) = 16г 1) Дегідратація первинного насиченого спирту:
СnH2n+1OH - ? СnH2n+1OH → СnH2n + H2O
2) Горіння первинного насиченого спирту:
СnH2n+1OH + О2 → СО2 + Н2О
3) Приєднання брому алкеном:
СnH2n + Br2 → СnH2n Br2
Складаємо співвідношення реагуючих речовин та продуктів реакції:
V(СnH2n) : V (CO2) = 1:4
4) Знаходимо кількість речовини брому:
, за рівнянням υ(СnH2n) = 0,1 моль
5) За умовою задачі:
1V СnH2n → 4V CO2
υ(СnH2n) = 0,1 моль
υ(CO2) = 0,4 моль
υ(СnH2n): υ(CO2) = 0,1 : 0,4 = 1:4
6) Формула алкену містить 4 атоми Карбону: С4Н8
При гідратації алкену добудемо одноатомний насичений спирт С4Н9ОН
Відповідь: С4Н9ОН – бутанол
Приклад №2
Для каталітичного гідрування алкіну невідомого складу потрібно використати 1,7 л водню (н.у.). Така ж сама маса вуглеводню під час взаємодії з бромом утворює 15,24 г тетраброміду з розгалуженим карбоновим скелетом. Визначте формулу алкіну.
Дано: Розв’язування:
V(H2) = 1,7 л 1. Складаємо рівняння відповідних реакцій:
m(СnH2n-2Br4) = 15,24г СnH2n-2 + 2H2 СnH2n+2
СnH2n-2 + 2Br2 СnH2n-2Br4
СnH2n - ? 2. Обчислимо кількість речовини водню що вступив у реакцію каталітичного гідрування алкіну :
3. Обчислимо кількість речовини брому, що вступив у реакцію:
υ(Br2)= 0,076 моль
4. Обчислимо масу брому:
m(Br2) = М ∙ υ = 160 г/моль ∙ 0,076 моль = 12,16 г
5. Обчислимо масу алкіну:
m(СnH2n-2) = m(СnH2n-2Br4) – m(Br2) = 15,24 – 12,16 = 3,08 г
6. Обчислюємо кількість речовини алкіну за рівнянням реакції приєднання брому:
υ(СnH2n-2) = υ(Br2)/2 = 0,076/2 = 0,038 моль
7. Обчислюємо молярну масу алкіну:
8. Обчислюємо число атомів Карбону в алкіні:
12n + 2n – 2 = 82
14n = 84
n=6
9. Виводимо формулу алкіну:
С6H10
Відповідь: формула алкіну С6H10 (гексин)
Задачі для самоконтролю
VІ. Виведення молекулярної формули за рівнянням стану ідеальних газів
Приклад
У сталеву посудину, місткість якої 2,75л, помістили 1,32г насиченого одноатомного спирту. Потім туди ввели 3,36л кисню (н. у.). Після підпалювання спирт повністю згорів, при цьому тиск у посудині за температурою 227ºС становив 306 кПа. Визначте формулу спирту.
Дано: Розв'язування:
Vпосуду = 2,75л 1) За рівнянням Менделєєва-Клапейрона:
m(CnH2n+1OH) = 1,32г
V(O2) = 3,36л Виводимо формулу для визначення кількості речовини суміші
T = 227ºС продуктів згорання:
P =306 кПа , Т = 227 + 273 = 500 К;
CnH2n+1OH - ?
2) За Законом збереження мас речовин Ломоносова, знаходимо масу кисню витраченого для спалювання насиченого одноатомного спирту:
3) Маса вихідних речовин:
Маса продуктів реакції:
Приймаємо υ(СО2) = х,
υ(Н2О) = 0,2025-х
Складаємо математичне рівняння за законом збереження мас речовин:
6,12 = 44х + (0,2025-х)18
6,12 = 44х + 3,645 – 18х
2,475 = 26х
х = 0,095
Отже, υ(СО2) =0,095 моль, υ(Н2О) = 0,1075 моль
4) Складаємо рівняння реакції горіння насиченого одноатомного спирту:
CnH2n+1OH + О2 → 5СО2 + 6Н2О
За співвідношенням υ(СО2) : υ(Н2О) = 0,095:0,1075 = 5:6
В сполуці спирту 5 атомів Карбону і 12 атомів Гідрогену.
Отже формула насиченого одноатомного спирту С5Н11ОН
Відповідь: С5Н11ОН – пентанол (аміловий спирт)
Задачі для самоконтролю
VІІ. Виведення молекулярної формули за хімічними властивостями речовин
Приклад №1
Етиленовий вуглеводень, що утворився із 24 г одноатомного насиченого спирту при нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою, приєднує 15,3 мл брому (ρ = 3,14 г/см3). Який спирт використали для реакції? Врахуйте, що масова частка виходу алкену становить 75% від теоретичного.
Дано: Розв’язування:
m(СnH2n+1OH) = 24г 1. Визначаємо масу брому, що приєднує алкен:
V(Br2) = 15,3мл m(Br2) = ρ ∙V = 15,3 мл ∙3,14 г/мл = 48 г
ρ = 3,14 г/см3 2. Визначаємо кількість речовини брому:
ωвих. (СnH2n) = 75%
СnH2n+1OH - ?
3. Складаємо рівняння відповідних реакцій:
СnH2n + Br2 СnH2nBr2
СnH2n+1OH СnH2n + H2O
4. Визначаємо практичну кількість речовини алкену, що приєднує бром:
υ(Br2) = υпр.(СnH2n) = 0,3 моль
5. Обчислимо теоретичну кількість виходу алкену:
6. Обчислимо молярну масу одноатомного насиченого спирту:
7. Обчислимо число атомів Карбону в сполуці спирту :
12n +2n +1 +17 = 60
14n =42
n=3
8. Виводимо формулу одноатомного насиченого спирту: С3Н7OH
Відповідь: для реакції використали пропанол (С3Н7OH)
Приклад №2
Внаслідок нагрівання насиченого одноатомного спирту з концентрованою йодидною кислотою утворилась сполука, в якій масова частка йоду становить 74,7%. Визначте формулу одноатомного спирту.
Дано: Розв’язування:
СnH2n+1OH СnH2n+1OH + НI → СnH2n+1I + H2O
ω(I) = 74,7% Mr(СnH2n+1I) = 14n + 128
СnH2n+1OH - ?
74,7 (14n + 128) = 12700
1045,8n + 9561,6 = 12700
1045,8n = 3138,4
; С3Н7ОН
Відповідь: Формула спирту С3Н7ОН (пропанол)
Приклад №3
Маса продукту приєднання гідроген броміду до вуглеводню етиленового ряду
виявилась у 2,929 раза більшою за масу вихідного вуглеводню. Визначте формулу етиленового вуглеводню.
Дано: Розв’язування:
m(CnH2n) ×2,929 = 1. Складаємо рівняння реакції:
m(CnH2n+1Br) CnH2n + НBr → CnH2n+1Br
CnH2n - ? 2. Приймаємо m(CnH2n) за х, згідно умови m(CnH2n+1Br)=2,929 х
3. Складаємо співвідношення за кількістю речовин реагентів і продуктів реакції:
υ(CnH2n)= υ(CnH2n+1Br)
4. Визначаємо молярні маси реагентів і продуктів реакції:
М(CnH2n)=12n +2n = 14n
M(CnH2n+1Br)=14n+81
5. Визначаємо кількості речовин:
6. Встановлюємо кількість атомів Карбону у сполуках за пропорцією:
n=3
Отже, у молекулі етиленового вуглеводню 3 атоми Карбону та 6 атомів Гідрогену. Формула вуглеводню C3H6 – пропен.
Відповідь: Формула етиленового вуглеводню C3H6 ( пропен).
Приклад №4
В результаті дії натрію на 13,8г суміші етилового спирту і одноосновної органічної кислоти виділяється 3,36л газу, а в результаті дії на таку ж саму суміш насиченого розчину гідроген карбонату натрію – 1,12л газу. Визначте будову органічної кислоти .
Дано: Розв’язування:
mсум.(СnH2n+1COOH; 1. Складаємо рівняння реакції взаємодії
C2H5OH) = 13,8 г органічної кислоти та натрій гідроген
V1 заг.(газу) = 3,36 л карбонату:
V2 (газу) =1,12 л СnH2n+1COOH + NaHCO3 → СnH2n+1COONa+ H2O + CO2
Na, NaHCO3 Висновок виділяється вуглекислий газ об’ємом 1,12 л
СnH2n+1COOH - ? 2. Визначаємо кількості речовин вуглекислого газу і
ω(СnH2n+1COOH) - ? органічної кислоти за рівнянням реакції:
ω(C2H5OH) - ? υ(CO2) = υ.(СnH2n+1COOH)
υ(СnH2n+1COOH) = 0,05 моль
3. При взаємодії натрію як з органічною кислотою так і спиртом виділяється водень:
V1 заг.(Н2) = 3,36л;
4. Складаємо рівняння реакції взаємодії органічної кислоти з натрієм:
2СnH2n+1COOH + 2Na → 2СnH2n+1COONa + H2↑
З попередніх розрахунків υ(СnH2n+1COOH) складає 0,05 моль, отже υ1(Н2) за рівнянням реакції дорівнює 0,025 моль: