Методична розробка "РОЗВ’ЯЗУВАННЯ ЗАДАЧ З ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ (10 КЛАС)

Комунальний заклад  «Гайворонський ліцей №2» 

Гайворонської районної ради Кіровоградської області

РОЗВ’ЯЗУВАННЯ ЗАДАЧ 

З ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

(10 КЛАС)

Швець Наталія Миколаївна,

вчитель хімії

ВСТУП

Навчальною програмою з хімії, яка розроблена на основі положень Державного стандарту базової та повної  середньої освіти, передбачається   вивчення    найважливіших органічних сполук як в 9 класі, так і в 10.

З метою кращого засвоєння теоретичного матеріалу в програмі вивчення курсу «Органічна хімія» доцільно використовувати розрахункові задачі на виведення молекулярних формул органічних речовин.

Навчитися швидко і правильно розв’язувати задачі на виведення формул речовин можна використовуючи певні алгоритми та основні хімічні і фізичні властивості речовин.

Для формування основних умінь та навичок самостійного і раціонального розв’язування задач на встановлення формул основних класів органічних сполук пропонується систематизувати їх по вихідним даним:

•  належністю до певного класу органiчних речовин;
•  густиною та відносною густиною речовин;
•  масовими частками елементiв;
•  масами, об’ємами або кількістю речовини продуктів згоряння;
•  якiсними хімічними властивостями речовин;
•  об’ємними відношеннями газів;
•  законом збереження маси речовини;
•  рівнянням стану ідеальних газів;
• просторовою будовою молекул органічних речовин;
• співвідношенням мас.

Використання методичної розробки буде сприяти поглибленню рівня засвоєння теоретичного матеріалу, закріпленню вміння вирішувати проблемні завдання ,  організації самостійного навчання. Перш за все, ця розробка  для молодих вчителiв. У ній розглянуто методику розв'язування розрахункових задач  з хiмiї  за програмою середньої школи. Дані рекомендацiї для розв'язування задач пiдвищеної складностi можуть бути використані пiд час пiдготовки вчителiв до ведення курсiв профiльного вивчення хiмiї, факультативiв, пiдготовки учнiв до олімпіад, ЗНО . Сподiваюсь, що дана методична розробка сприятиме вдосконаленню фахової майстерностi вчителiв хiмiї загальноосвiтніх шкіл.

РОЗВ’ЯЗУВАННЯ ЗАДАЧ НА ВСТАНОВЛЕННЯ ФОРМУЛ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

І. Виведення молекулярної формули відповідного класу органічних сполук за густиною і молекулярною масою

Приклад

Відносна густина пари деякого алкану за повітрям дорівнює 3,931. Визначте формулу цього алкану і назвіть його.

Дано:   Розв’язування:

С_nH_2n+2  M(C_nH_2n+2)= (14n +2) г/моль

D(C_nH_2n+2)_пов= 3,931  1. Обчислимо молярну масу алкану:

С_nH_2n+2  - ?  M(C_nH_2n+2) = D(C_nH_2n+2)_пов M_пов;

  M_пов=29г/моль

  M(C_nH_2n+2) = 3,931 29 г/моль = 114 г/моль

2. Обчислимо число атомів Карбону в алкані:

12n + 2n+2 = 114; 14n = 112; ; С₈Н₁₈

Відповідь: Формула сполуки С₈Н_18. Це октан.

Задачі для самоконтролю

1. Визначте молекулярну формулу алкану, якщо відомо, що його пара в 2,5 раза важча, ніж аргон (С₇Н₁₆).
2. Густина газуватого вуглеводню 1,965 г/мл за н.у. Розрахуйте молярну масу вуглеводню та назвіть його ( 44 г/моль, пропан).
3. Встановіть молекулярну формулу вуглеводню, якщо густина його парів за повітрям дорівнює 4,07. (С₉Н₁₀)

ІІ. Виведення молекулярної формули за відомими масовими частками елементів

Приклад

Виведіть молекулярну формулу вуглеводню, масова частка Карбону в якому становить 82, 75%, а Гідрогену 17,25%. Відносна густина пари цього вуглеводню за повітрям дорівнює 2.

Дано:   Розв’язування:

ω(С) = 82,75%  1. Обчислюємо молярну масу вуглеводню:

ω(Н) = 17,25%  

D(C_xH_y)_пов = 2  2. Виводимо алгоритм для встановлення кількості атомів

   C_xH_y - ? Карбону та Гідрогену:

3. Обчислюємо число атомів Карбону і Гідрогену у вуглеводні (для розрахунків відсотки переводимо в частки):

Формула вуглеводню С₄Н₁₀

4. Робимо перевірку виведеної формули вуглеводню за молярною масою:

М(С₄Н₁₀)=58г/моль

Відповідь: формула вуглеводню С₄Н₁₀ (бутан)

Задачі для самоконтролю

1. Речовини А і В належать до алкенів і мають однаковий склад за масовими частками елементів, а саме: 85,72% вуглецю (Карбону) та 14,28% водню (Гідрогену). Що це за речовини? Знайдіть молекулярні формули цих вуглеводнів, якщо відомо, що 1 л речовини А має масу 1,26 г, а речовини В – 2,52 г. Зазначте загальну кількість їхніх структурних ізомерів.
2. Відносна густина за воднем речовини з масовими частками С – 54,55%, Н – 9,09%, О – 36,36% дорівнює 22. Вона легко відновлює оксид арґентуму і перетворює при цьому на органічну кислоту. Напишіть структурну формулу невідомої речовини (С₂Н₄О).
3. Органічна речовина з масовою часткою Карбону 64,8%, Гідрогену – 13,5%, Оксигену – 21,6%, має відносну густину пари за повітрям 2,552. Виведіть молекулярну формулу речовини, напишіть формули її ізомерів і назвіть їх (С₄Н₉ОН).

ІІІ. Виведення молекулярної формули за відомими масою, об’ємами або кількістю речовини продуктів згоряння

Приклад

Внаслідок спалювання вуглеводню масою 1,5 г утворилися оксид карбону (ІV) об’єму 2,24 л (н.у.) та вода масою 2,7 г. Виведіть формулу вуглеводню, якщо відносна густина його за повітрям становить 1,0345.

Дано:   Розв’язування:

m(C_xH_y)=1,5г 1. Обчислимо молярну масу вуглеводню:

V(C _xH_y)=2,24 л 

m(H₂O)=2,7г M_пов = 29 г/моль

D(C_xH_y)_пов=1,0345 

C_xH_y - ? 2. Обчислимо кількість речовини  вуглеводню масою 1,5 г: 

3. Обчислимо кількість речовини оксиду карбону (ІV) об’ємом 2,24 л:

4. Обчислимо кількість речовини води масою 2,7 г:

5. Обчислимо співвідношення кількостей речовин вуглеводню, оксиду карбону (ІV) та води:

υ (C_xH_y) : υ (СО₂) : υ (Н₂О) = 0,05 : 0,1 : 0,15

6. Обчислимо число атомів Карбону і Гідрогену у вуглеводні:

С_хН_у + О₂ → 2 СО₂ + 3Н₂О

х=2; у=6; С₂Н₆; М(С₂Н₆) = 30 г/моль

Відповідь: Формула вуглеводню С₂Н₆ (етан)

Задачі для самоконтролю

1. Внаслідок спалювання органічної речовини масою 4,8 г утворилися оксид карбону (IV) масою 6,6 г і вода масою 5,42 г. Відносна густина пари цієї речовини за воднем становить 16. Виведіть формулу речовини і напишіть її структурну формулу. (СН₃ОН).
2. У результаті спалювання 7,2 г органічної сполуки, густина парів якої за воднем дорівнює 36, утворилось 22 г оксиду карбону(IV) і 10,8 г води. Визначне формулу вихідної сполуки.

IV. Виведення молекулярної формули за витраченим об’ємом кисню для спалювання органічної речовини

Приклад

На спалення 0,5 моль етиленового вуглеводню витрачається  33,6 л кисню (н.у.). Встановити формулу сполуки.

Дано:   Розв’язування: 

υ(С_nH_2n) = 0,5 моль 1. Знаходимо кількість кисню:

V(O₂) = 33,6 л 

С_nH_2n  - ?  2. Складаємо рівняння реакції горіння етиленового вуглеводню у загальному вигляді і розставляємо коефіцієнти:

        С_nH_2n + хO₂ → nСО₂ + nН₂О

n+2n=2x

3n=2x

3.Складаємо пропорцію:

На 1 моль С_nH_2n  йде 1,5 моль O₂ (n)

На 0,5 моль С_nH_2n йде 1,5 моль О₂ (за умовою)

Отже, у молекулі етиленового вуглеводню два атоми Карбону. А на два атоми Карбону припадає  чотири атоми Гідрогену. Формула вуглеводню С₂Н₄, це етилен.

Відповідь: формула вуглеводню С₂Н₄ (етилен)

Задачі для самоконтролю

1. Визначте молекулярну формулу алкану, якщо відомо, що для його спалювання витратили 10 л кисню, в результаті чого утворилось 6 л вуглекислого газу. Який об’єм алкану прореагував? (С₃Н₈ 2 л)
2. Визначте формулу алкіну, для повного згорання 20 л якого потрібно 110 л кисню. Об’єми газів виміряні за однакових умов. (С₄Н₆)

V. Виведення молекулярної формули за масами продуктів приєднання

Приклад №1

При дегідратації первинного насиченого спирту утворився газоподібний алкен, об’єм якого виявився в 4 рази меншим, ніж об’єм карбон(VI)оксиду, що утворився при спалювані такої ж кількості спирту. Одержаний алкен може повністю знебарвити розчин бромної води, де міститься 16г брому. Який спирт піддали дегідратації?

Дано:    Розв’язування:

 Складаємо рівняння відповідних реакцій:

m(Br₂) = 16г 1) Дегідратація первинного насиченого спирту:

С_nH_2n+1OH - ?  С_nH_2n+1OH → С_nH_2n   + H₂O

  2) Горіння первинного насиченого спирту:

С_nH_2n+1OH + О₂ → СО₂ + Н₂О

3) Приєднання брому алкеном:

С_nH_2n + Br₂ → С_nH_2n Br₂

Складаємо співвідношення реагуючих речовин та продуктів реакції:

V(С_nH_2n) : V (CO₂) = 1:4

4) Знаходимо кількість речовини брому:

, за рівнянням υ(С_nH_2n) = 0,1 моль

5) За умовою задачі:

1V С_nH_2n →    4V CO₂

υ(С_nH_2n) = 0,1 моль

υ(CO₂) = 0,4 моль

υ(С_nH_2n): υ(CO₂) = 0,1 : 0,4 = 1:4

6) Формула алкену містить 4 атоми Карбону: С₄Н₈

При гідратації алкену добудемо одноатомний насичений спирт С₄Н₉ОН

Відповідь: С₄Н₉ОН – бутанол

Приклад №2

Для каталітичного гідрування алкіну невідомого складу потрібно використати 1,7 л водню (н.у.). Така ж сама маса вуглеводню під час взаємодії з бромом утворює    15,24 г тетраброміду з розгалуженим карбоновим скелетом. Визначте формулу алкіну.

Дано:    Розв’язування:

V(H₂) = 1,7 л  1. Складаємо рівняння відповідних реакцій:

m(С_nH_2n-2Br₄) = 15,24г С_nH_2n-2 + 2H₂ С_nH_2n+2 

С_nH_2n-2 + 2Br₂ С_nH_2n-2Br₄

С_nH_2n - ?  2. Обчислимо кількість речовини водню  що вступив у реакцію каталітичного  гідрування алкіну :

3. Обчислимо кількість речовини брому, що вступив у реакцію:

υ(Br₂)= 0,076 моль

4. Обчислимо масу брому:

m(Br₂) = М ∙ υ = 160 г/моль ∙ 0,076 моль = 12,16 г

5. Обчислимо масу алкіну:

m(С_nH_2n-2) = m(С_nH_2n-2Br₄) – m(Br₂) = 15,24 – 12,16 = 3,08 г

6. Обчислюємо кількість речовини алкіну за рівнянням реакції приєднання брому:

υ(С_nH_2n-2) = υ(Br₂)/2 = 0,076/2 = 0,038 моль

7. Обчислюємо молярну масу алкіну:

8. Обчислюємо число атомів Карбону в алкіні:

  12n + 2n – 2 = 82

  14n = 84

  n=6

9. Виводимо формулу алкіну:

  С₆H₁₀

Відповідь: формула алкіну С₆H₁₀ (гексин)

Задачі для самоконтролю

1. Ацетиленовий вуглеводень маса якого 10,8 г повністю прореагував з 14,6 г хлороводню. Визначте формулу сполуки (С₄Н₆).
2. Під час реакції етиленового вуглеводню з хлором у темряві утворюється 42,3 г дихлориду, а під час реакції зразку такої ж маси з бромом в тетрахлоретані – 69 г диброміду. З’ясуйте формулу вихідного вуглеводню (С₅Н₁₀).
3. Алкін масою 12,3 г в реакції з надлишком брому утворює продукт приєднання масою 60,3 г. Визначте формулу алкіну. (С₆Н₁₀)

VІ. Виведення молекулярної формули за рівнянням стану ідеальних газів

Приклад

У сталеву посудину, місткість якої 2,75л, помістили 1,32г насиченого одноатомного спирту. Потім туди ввели 3,36л кисню (н. у.). Після підпалювання спирт повністю згорів, при цьому тиск у посудині за температурою 227ºС становив 306 кПа. Визначте формулу спирту.

Дано:     Розв'язування:

V_посуду = 2,75л         1) За рівнянням Менделєєва-Клапейрона:

m(C_nH_2n+1OH) = 1,32г         

V(O₂) = 3,36л  Виводимо формулу для визначення кількості речовини суміші

T = 227ºС           продуктів згорання:

P =306 кПа            , Т = 227 + 273 = 500 К;

C_nH_2n+1OH - ?       

2) За Законом збереження мас речовин Ломоносова, знаходимо масу кисню витраченого для спалювання насиченого одноатомного спирту:

3) Маса вихідних речовин:

Маса продуктів реакції:

Приймаємо υ(СО₂) = х,

υ(Н₂О) = 0,2025-х

Складаємо математичне рівняння за законом збереження мас речовин:

 6,12 = 44х + (0,2025-х)18

 6,12 = 44х + 3,645 – 18х

2,475 = 26х

 х = 0,095

Отже, υ(СО₂) =0,095 моль,   υ(Н₂О) = 0,1075 моль

4) Складаємо рівняння реакції горіння насиченого одноатомного спирту:

 C_nH_2n+1OH + О₂  →    5СО₂ + 6Н₂О

За співвідношенням υ(СО₂) : υ(Н₂О) = 0,095:0,1075 = 5:6

В сполуці спирту 5 атомів Карбону і 12 атомів Гідрогену.

Отже формула насиченого одноатомного спирту С₅Н₁₁ОН

Відповідь: С₅Н₁₁ОН – пентанол (аміловий спирт)

Задачі для самоконтролю

1. Вуглеводень масою 10,2 г займає об’єм 6,20 л за тиску 0,92 атм і температури 27˚С. Назвіть цей вуглеводень. (пропан)
2. Невідомий насичений альдегід кількості речовин 0,01 моль спалили в закритій посудині, об’ємом якої 3 л, в атмосфері кисню, який за нормальних умов займає об’єм 5,6 л. Після повного спалювання альдегіду температура в посудині становила 200°С, тиск піднявся до 360,31 кПа. Визначте формулу альдегіду.(С₄Н₈О)
3. Зразок речовини, маса якої 2,88 г, у реакції з надлишком натрію утворив 289 мл водню за температури 298К і тиску 101,3 кПа. Під час спалювання 54 мг вихідної речовини одержали 99 мг карбон (VI) оксиду і 27 мл вод. Повністю випарувавшись 1,8 г речовини, одержали її пари, об’єм яких за температури 473 і тиску 101,3 кПа становив 0,97 л. Визначіть формулу вихідної сполуки. (С₂Н₃СООН – акрилова кислота).

VІІ. Виведення молекулярної формули за хімічними властивостями речовин

Приклад №1

Етиленовий вуглеводень, що утворився із 24 г одноатомного насиченого спирту при нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою, приєднує 15,3 мл брому (ρ = 3,14 г/см³). Який спирт використали для реакції? Врахуйте, що масова частка виходу алкену становить 75% від теоретичного.

Дано:    Розв’язування:

m(С_nH_2n+1OH) = 24г  1. Визначаємо масу брому, що приєднує  алкен:

V(Br₂) = 15,3мл   m(Br₂) = ρ ∙V = 15,3 мл ∙3,14 г/мл = 48 г

ρ = 3,14 г/см³  2. Визначаємо кількість речовини брому:

ω_вих^. (С_nH_2n) = 75%           

С_nH_2n+1OH - ?

     3. Складаємо рівняння відповідних реакцій:

С_nH_2n + Br₂ С_nH_2nBr₂

С_nH_2n+1OH С_nH_2n + H₂O

4. Визначаємо практичну кількість речовини алкену, що приєднує бром:

υ(Br₂) =  υ_пр.(С_nH_2n) = 0,3 моль

5. Обчислимо теоретичну кількість виходу алкену:

6. Обчислимо молярну масу одноатомного насиченого спирту:

7. Обчислимо число атомів Карбону в сполуці спирту :

   12n +2n +1 +17 = 60

   14n =42

   n=3

8. Виводимо формулу одноатомного насиченого спирту: С₃Н₇OH

Відповідь: для реакції використали пропанол (С₃Н₇OH)

Приклад №2

Внаслідок нагрівання насиченого одноатомного спирту з концентрованою йодидною кислотою утворилась сполука, в якій масова частка йоду становить 74,7%. Визначте формулу одноатомного спирту.

Дано:   Розв’язування:

С_nH_2n+1OH С_nH_2n+1OH + НI → С_nH_2n+1I + H₂O

ω(I) = 74,7% Mr(С_nH_2n+1I) = 14n + 128

 С_nH_2n+1OH - ? 

74,7 (14n + 128) = 12700

1045,8n + 9561,6 = 12700

1045,8n = 3138,4

; С₃Н₇ОН

Відповідь: Формула спирту С₃Н₇ОН (пропанол)

Приклад №3

Маса продукту приєднання гідроген броміду до вуглеводню етиленового ряду

виявилась у 2,929 раза більшою за масу вихідного вуглеводню. Визначте формулу етиленового вуглеводню.

Дано:    Розв’язування:

m(C_nH_2n) ×2,929 =  1. Складаємо рівняння реакції:

m(C_nH_2n+1Br) C_nH_2n + НBr → C_nH_2n+1Br

C_nH_2n  - ? 2. Приймаємо m(C_nH_2n) за х, згідно умови m(C_nH_2n+1Br)=2,929 х

3. Складаємо співвідношення за кількістю речовин реагентів і продуктів реакції:

υ(C_nH_2n)= υ(C_nH_2n+1Br)

4. Визначаємо молярні маси реагентів і продуктів реакції:

М(C_nH_2n)=12n +2n = 14n

M(C_nH_2n+1Br)=14n+81

5. Визначаємо кількості речовин:

6. Встановлюємо кількість атомів Карбону у сполуках за пропорцією:

n=3

Отже, у молекулі етиленового вуглеводню 3 атоми Карбону та 6 атомів Гідрогену. Формула вуглеводню C₃H₆ – пропен.

Відповідь: Формула етиленового вуглеводню C₃H₆  ( пропен).

Приклад №4

В результаті дії натрію на 13,8г суміші етилового спирту і одноосновної органічної кислоти виділяється 3,36л газу, а в результаті дії на таку ж саму суміш насиченого розчину гідроген карбонату натрію – 1,12л газу. Визначте будову органічної кислоти .

Дано:                            Розв’язування:

m_сум.(С_nH_2n+1COOH; 1.  Складаємо рівняння реакції взаємодії

C₂H₅OH)  = 13,8 г  органічної кислоти та натрій гідроген

V_{1 заг.}(газу) = 3,36 л карбонату:

V₂ (газу) =1,12 л  С_nH_2n+1COOH + NaHCO₃ → С_nH_2n+1COONa+ H₂O + CO₂

Na, NaHCO₃   Висновок виділяється вуглекислий газ об’ємом 1,12 л

С_nH_2n+1COOH - ?   2. Визначаємо кількості речовин вуглекислого газу і

ω(С_nH_2n+1COOH) - ?  органічної кислоти за рівнянням реакції:

ω(C₂H₅OH) - ?    υ(CO₂) = υ_.(С_nH_2n+1COOH)

     υ(С_nH_2n+1COOH) = 0,05 моль

3. При взаємодії натрію як  з органічною кислотою так і спиртом виділяється водень:

V_{1 заг.}(Н₂) = 3,36л;

4. Складаємо рівняння реакції взаємодії органічної кислоти з натрієм:

2С_nH_2n+1COOH + 2Na → 2С_nH_2n+1COONa + H₂↑

З попередніх розрахунків υ(С_nH_2n+1COOH) складає 0,05 моль, отже υ₁(Н₂) за рівнянням реакції дорівнює 0,025 моль: