Презентація "Алкани"

АЛКАНИ

Алканами чи парафінами називаються насичені вуглеводні з відкритим ланцюгом, у молекулах яких атоми карбону зв’язані одинарним σ-зв’язком. Атом карбону в алканах перебуває в стані sр3-гібридизації.

Алкани утворюють гомологічний ряд. Загальна формула алканів – Сn. H2n+2, де n – ціле число. Ряд сполук, у якому кожний член відрізняється від попереднього на постійну структурну одиницю, називається гомологічним рядом, а самі сполуки – гомологами. У цьому випадку структурною одиницею або гомологічною різницею є СН2– метиленова група.

Найпростіший представник алканів – метан СН4.

етан С2 Н6

Кожен наступний член гомологічного ряду алканів відрізняється від попереднього на СН2–групу.

Гомологічний ряд алканів, їх агрегатний стан та алкільні радикали

Атом карбону в алканах, залежно від кількості інших атомів карбону, з якими він з’єднаний, буває первинний, вторинний, третинний і четвертинний, наприклад:

Ізомерія – це явище, при якому декілька сполук – ізомери – мають однаковий склад і однакову молекулярну масу, але відрізняються одна від одної будовою молекул, а отже, і своїми фізичними та хімічними властивостями. Структурна ізомерія обумовлена різним порядком сполучення окремих атомів чи атомних груп у молекулі. Ізомерія карбонового ланцюга. Перші три члени гомологічного ряду алканів (СН4, С2 Н6, С3 Н8) ізомерів не мають. Бутан існує у вигляді двох ізомерів:

С5 Н12

Методи одержання алканів. Добування алканів із нафти й газу. Природний газ складається, в основному, з метану з невеликими домішками етану, пропану, бутану. Природний газ надалі розділяють на фракції.

Хімічний склад нафти досить складний, але в багатьох випадках основу її складають алкани. Сиру нафту після очищення піддають переробці (розгонка, фракціювання) і з продуктів переробки отримують різні суміші алканів, аж до індивідуальних.

Гідрування вугілля (метод Ф. Бергіуса, 1925)

Лабораторні методи одержання алканів З галогенопохідних (Вюрц, 1855)

Метан синтезують дією води на карбід алюмінію. Реакція Дюма — сплавлення натрієвих або калієвих солей карбонових кислот з лугами (декарбоксилювання карбонових кислот).

Фізичні властивості алканів С1-С4 – гази С5-С15 – рідини від С16 – твердіТемпература кипіння і плавлення послідовно збільшуються з підвищенням густини і молекулярної маси. Газоподібні і тверді вуглеводні не мають запаху, рідкі вуглеводні мають характерний запах бензину або гасу.

Хімічні властивості алканів. Алкани за своєю природою є насиченими сполуками й тому не вступають у реакції приєднання. Вони досить інертні та не взаємодіють за нормальних умов з кислотами, лугами, окисниками, активними металами. Тому однією з перших їх назв були “парафіни” (від лат. рarum – мало, affinis – споріднений). Для насичених вуглеводнів характерні два основні типи хімічних реакцій: реакції заміщення гідрогену; реакції розщеплення молекули (за зв’язками С-С або С-Н).

Основні реакції заміщення алканів Галогенування

Нітрування алканів. Для нітрування алканів застосовують розбавлену нітратну кислоту (метод М. Коновалова, 1899):

Реакції розщеплення Дегідрування алканів (розщеплення зв’язку С-Н і відщеплення гідрогену) дозволяє з насичених вуглеводнів отримати ненасичені.

Крекінг і піроліз алканів Крекінгом називається термічне перетворення алканів за температур 470–540 о. С. Перетворення алканів за вищих температур (700–1000 о. С) називається піролізом. Основними процесами під час крекінгу є гомолітичний розрив карбонового ланцюга по зв’язку С-С з одночасним дегідруванням, ізомеризацією і циклізацією. У результаті крекінгу утворюються, як правило, ненасичені вуглеводні. Будова кінцевих продуктів крекінгу визначається природою вихідного алкану й умовами проведення процесу (температура, тиск, час, каталізатор).