Розробка уроку хімії у 9 класі на тему "Спирти. Насичені одноатомні спирти. Ізомерія, номенклатура насичених одноатомних спиртів. Водневий зв'язок, його вплив на фізичні властиво"

Актуалізація опорних знань.

Фронтальна бесіда.

1.          Які хімічні елементи найчастіше трапляються в складі органіч­них сполук?
2.          Наведіть приклади відомих вам органічних сполук, що містять Оксиген, Нітроген та інші хімічні елементи.
3.          Що таке функціональна група?
4.          До складу яких функціональних груп в органічних сполуках входить Оксиген?
5.          Розглядаємо схему класифікації органічних сполук у підруч­нику.

Мотивація навчальної діяльності.

Об’являємо тему і мету уроку, вказуємо на те, що учні повинні після уроку знати та вміти.

Викладання матеріалу нової теми.

1. Вступне слово вчителя

Існує величезна кількість органічних сполук, до складу яких, крім Карбону й Гідрогену, входить Оксиген. Атом Оксигену міс­титься в різних функціональних групах, що визначає приналеж­ність сполук до конкретного класу. Сполуки кожного класу утворюють різні похідні. Наприклад, до похідних спиртів належать етери RОR', до похідних карбоно­вих кислот естери RСООR, аміди RСОNH₂, ангідриди (RСО)₂О, хлорангідриди RСОСl тощо. Крім того, велику групу складають гетерофункціональні сполу­ки, що містять різні функціональні групи:

•         гідроксиальдегіди НО-R-СНО;
•         гідроксикетони НО-R-СО-R';
•         гідроксикислоти НО-R-СООН тощо.

До  найважливіших  гетерофункціональних  оксигеновмісних сполук належать вуглеводи C_x(H₂O)_y, молекули яких містять гід­роксильні, карбонільні й похідні від них групи.

Органічні сполуки, що містять у своєму складі атоми Оксигену, називаються оксигеновмісними. Оксисен зазвичай входить до складу органічних сполук у формі груп атомів. Такі групи атомів називають функціональними групами.

Функціональні групи – це групи атомів, що визначають хімічні і й фізичні властивості речовин.

Наприклад:

-ОН – гідроксильна група;

-СОН –  карбонільна;

-СООН – карбоксильна.

До складу сполук може входити одна або кілька функціональ­них груп (однакових або різних).

Органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька функціональних гідроксильних груп, з'єднаних з вуглеводнями, називаються спиртами. Загальна формула спиртів: R-(ОН) .

2. Класифікація спиртів

Спирти класифікують за різними структурними ознаками. За числом гідроксильних груп спирти поділяються на такі:

• одноатомні (одна група -ОН);
• багатоатомні (дві й більше груп -ОН).

Сучасна назва багатоатомних спиртів – поліоли (діоли, тріоли тощо).

Наприклад:

• двохатомний спирт – етиленгліколь (етандіол)

НО-СН₂-СН₂-ОН;

• трьохатомний спирт – гліцерин (1,2,3-пропантріол)

НО - СН₂ - СН (ОН) - СН₂ - ОН.

Двохатомні спирти з двома групами -ОН при тому самому ато­мі Карбону -  R-СН(ОН)₂ – нестійкі й,  відщеплюючи воду, відра­зу ж перетворюються на альдегіди R-СНО. Спирти R-С(ОН) не існують.

Залежно від того, з яким атомом Карбону зв'язана гідроксигрупа, розрізняють спирти:

• первинні R-СН₂-ОН;
• вторинні R₂СН-ОН;
• третинні R₃С-ОН.

У багатоатомних спиртах розрізняють первинно-, вторинно- і третинноспиртові групи. Наприклад, молекула трьохатомного спирту гліцерину містить дві первинноспиртові (НО - СН₂ -) і одну вторинноспиртову (-СН(ОН)-) групи.

За будовою радикалів, пов'язаних з атомом Оксигену, спирти поділяються на такі:

• насичені, або алканоли (СН₃СН₂ -ОН);
• ненасичені, або алкеноли (СН₂ = СН - СН₂ - ОН);
• ароматичні (С₆ Н₆СН₂-ОН).

Ненасичені спирти з ОН-групою при атомі Карбону, що з'єднаний з іншим атомом подвійним зв'язком, дуже нестійкі й відразу ж ізомеризуються в альдегіди або кетони. Наприклад, ві­ніловий спирт СН₂ = СН - ОН перетворюється на оцтовий альдегід СН₃-СН = О.

3. Фізичні властивості спиртів.

Наслідком полярності зв'язку О-Н і наявності неподілених пар електронів у атомі Оксигену є  здатність гідроксисполук до утворення водневих зв'язків.

Це пояснює, чому навіть нижчі спирти є рідинами з відносно високою температурою кипіння (температура кипіння метанолу –  +64,5 °С). У переході від одноатомних до багатоатомних спиртів або фенолів температури кипіння й плавлення різко зростають. Працюємо з таблицею «Фізичні властивості спиртів». Спостерігаємо закономірне (без відхилень) зростання температур кипіння і плавлення. Звертаємо увагу учнів на те, що тверді спирти не мають запаху, на відміну від рідких.

Здатність розчинятися у воді зменшується зі збільшення» вуглеводневого радикала й від багатоатомних гідроксисполук до одноатомних. Метанол, етанол, пропанол, ізопропанол, етиленглі­коль і гліцерин змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях.

4. Номенклатура спиртів

Систематичні назви даються за назвою вуглеводню з додаван­ням суфікса -ол і цифри, що вказує положення гідроксигрупи (за необхідності). Нумерацію карбонового скелета починають з того краю, до якого ближче перебуває гідроксильна група. Наприклад:

СНз-ОН        С₂Н₅ОН     СН₃-СН₂-СН₂-ОН      СН-СН-СН,

Метанол        етанол              1-пропанол                      ОН           

                                                                                2-пропанол

Цифру, що вказує місце розташування ОН-групи, в англомов­ній літературі ставлять перед назвою головного ланцюга: 2-метил-1-бутанол. Проте, правила IUРАС дозволяють ураховувати особли­вості національної мови. Наприклад, у російськомовних виданнях ця цифра зазвичай ставиться після суфікса -ол. Це розвантажує словесну частину назви від цифр (наприклад, 2-метилбутанол-1).

Іншим способом (радикально-функціональна номенклатура) назви спиртів складають від назв радикалів з додаванням слова «спирт». Від­повідно до цього способу наведені вище сполуки називають: метило­вий спирт, етиловий спирт,    н-пропіловий спирт, ізопропіловий спирт.

У назвах багатоатомних спиртів (поліолів) положення й число гідроксильних груп указують відповідними цифрами й суфіксами -діол (дві ОН-групи), -тріол (три ОН-групи) і т. д.

Наприклад:

СН -  СН, СН  -СН  -СН,

ОН    ОН ОН   ОН   ОН

    1,2-етандіол (етиленгліколь) 1,2,3-пропандіол (гліцерин)

5. Ізомерія спиртів 

Для спиртів є характерною структурна ізомерія:

• ізомерія положення ОН-групи (починаючи із С₃);
наприклад:

СН₃-СН₂-СН₂-ОН          СН₃-СН-СН₃

 1-пропанол (н-пропіловий спирт)      ОН

                                                           2-пропанол (ізопропіловий спирт)

• карбонового скелета (починаючи із С₄);

наприклад, формулі С₄Н₉ОН відповідають чотири структурні ізомери:

СН₃ - СН₂ - СН₂- СН₂ - ОН                     

1-бутанол (н-бутиловий спирт)      

  СН₃ – СН₂ – СН – СН₃

                      ОН   

2-бутанол (втор - бутиловий спирт)

 

СН₃ – СН – СН₂ – ОН                                                        СН₃

                  СН₃                                                                                                            Н₃С – С – ОН

2-метил-1-пропанол (ізобутиловий спирт)                                 СН₃ 

                                                      2-метил-2-пропанол (трет-бутиловий спирт)

                 •  міжкласова ізомерія з етерами; 

наприклад, етиловий спирт. СН₃СН₂-ОН і диметиловий етер   СН₃ – О – СН₃.

Можлива також просторова ізомерія – оптична.

Наприклад, 2-бутанол СН₃СН(ОН)СН₂СН₃, у молекулі якого  другий атом Карбону зв'язаний з чотирма різними замісниками, існує у формі двох оптичних ізомерів. Отже, формулі С₄Н₉ОН відпо­відають п'ять ізомерних спиртів (чотири структурні ізомери й один із них –  2-бутанол – у формі двох оптичних ізомерів).

 Узагальнення і систематизація одержаних знань.

1.          Учні самостійно зображують електронну і структурну формули молекули пропанолу.

2.          Складіть структурні формули:

  а) двох найближчих гомологів пропанолу;

  б) двох ізомерів пентанолу за положенням кратного зв'язку.

3) Складіть формули насичених одноатомних спиртів і обчисліть масову частку Оксигену в них:

  а) якщо до складу спирту входять 22 атоми Гідрогену;

  б) якщо до складу спирту входить 7 атомів Карбону.

4.          Напишіть формули спиртів за їхніми назвами: 3,5-диметил- 1-гексанол;   2-метил-2-пентанол;   3-етил-2-метил-1-гексанол; 1,2,3-диметил-2-бутанол; 2,3,4-триметил-1-пентанол; 2,4,5-три-хлор-2-гептанол.
5.                                                      Складіть структурні формули ізомерів складу:  С₄Н₁₀О; С₈Н₁₇ОН.

 Підбиття підсумків уроку

Оцінювання роботи учнів на уроці.

Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа17, відповісти на запитання1 – 5  до нього, виконати вправи7 - 9.

Творче завдання: підготувати схему застосування одного зі спиртів, вивчених на уроці, або розповідь про отруйність спиртів шкідливу дію метанолу й етанолу на організм людини.