Тема: Алкани. Загальна формула алканів, систематична номенклатура. Застосування.

УРОК № 1

Тема: Алкани. Загальна формула алканів, систематична номенклатура. Застосування.

Мета: формувати знання учнів про гомологію, гомологічні ряди  на прикладі алканів; ознайомити учнів з номенклатурою алканів; розвивати навички  і вміння складати структурні формули  і назви органічних речовин на прикладі алканів; формувати навички складання назв органічних речовин за структурними формулами та структурних формул – за назвами; розкрити значення методу моделювання  для вивчення будови і властивостей речовин; ознайомити з фізичними властивостями гомологів метану; показати зв’язок будови та властивостей  молекули метану; виховувати творчу, допитливу особистість.

Обладнання: моделі молекул алканів, парафін, таб. «Будова алканів», мультимедійна презентація до уроку.

Базові поняття та терміни: вуглеводні, алкани, загальна формула, гомологи.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Хід уроку

І. ОРГАНІЗАЦІЙНИЙ МОМЕНТ

ІІ. АКТУАЛІЗАЦІЯ ОПОРНИХ ЗНАНЬ

Гра «Морський бій»

Учень обирає на екрані мультимедійної дошки комірку із запитанням, зачитує, відповідає.

1. Скільки неспарених електронів має атом  Карбону в збудженому стані? (4)
2. Яка гібридизація відбувається в атомах Карбону в молекулі метану? (SP³)
3. Які електрони беруть участь в SP³ гібридизації? (Один S і три Р – електрона)
4. Скільки гібридних орбіталей утворюється під час SP³ гібридизації? (4)
5. Під яким кутом розташовуються в просторі гібридні орбіталі атома Карбону в молекулі метану? (109,5º або 109º28′)
6. Яку просторову будову має  молекула метану? (Тетраедричну)
7. Які види формул ви можете записати для метану? (Молекулярну, електронну, структурну)
8. Що відображають структурні формули? (Послідовність розміщення атомів у молекулі)
9. Який тип зв’язків між атомами в молекулі метану? (Ковалентний)
10. Який газ називають болотним або рудниковим газом? Чому? (Метан)
11. Перелічити фізичні властивості метану.
12. Де зустрічається метан у природі?

ІІІ. МОТИВАЦІЯ НАВЧАЛЬНОЇ ДІЯЛЬНОСТІ

Вуглеводні мають важливе наукове і практичне значення. По-перше, уявлення про будову та властивості цих речовин є підґрунтям для вивчення органічних сполук інших класів, оскільки молекули будь-яких органічних речовин містять вуглеводневі фрагменти. По-друге, знання властивостей вуглеводнів дозволяє зрозуміти виняткову цінність цих сполук як вихідної сировини для синтезу найрізноманітніших органічних речовин, що широко використовуються людиною.

Вуглеводні містяться в земній корі в складі нафти, кам’яного й бурого вугілля, природного й супутнього газів, сланців і торфу. Запаси цих корисних копалин на Землі не безмежні. Однак дотепер вони витрачаються переважно як паливо (двигуни внутрішнього згоряння, теплові електростанції, котельні), і лише незначна частина - як сировина в хімічній промисловості. Так, до 85% загального видобутку нафти витрачається на одержання паливно-мастильних матеріалів і лише близько 15% застосовується як хімічна сировина. Тож найважливішим завданням є пошук і розробка альтернативних джерел енергії, які дозволять більш раціонально використовувати вуглеводневу сировину

Уявіть, що трапиться, якщо органічні сполуки зникнуть?

(Відповідь: Не буде пластмасових виробів, сумок для книг, самих книг. На вулицях не їздитимуть машини, бо не буде бензину. В аптеках зникнуть більшість ліків).

Насичених вуглеводнів багато, і ми повинні знати ці речовини, тому, що людина використовує їх у своїй практичній діяльності. Для зручності вивчення вуглеводнів їх об’єднують у гомологічні ряди, які ви повинні знати. Існують правила складання формул органічних речовин та утворення їх назв, які повинні бути зрозумілими будь-якій людини, що володіє елементарними знаннями про

органічні речовини. 

IV. ВИВЧЕННЯ НОВОГО МАТЕРІАЛУ

План уроку:

1. Гомологічний ряд метану.
2. Особливості будови алканів.
3. Фізичні властивості алканів.
4. Застосування алканів.

1. Гомологи метану. Алкани.

Демонстрація 2. Моделі молекул вуглеводнів.

Зберемо модель молекули метану CH₄. Тепер подовжимо карбоновий ланцюг на один атом Карбону й необхідне число атомів Гідрогену. Що змінилося?

Аналогічно подовжимо карбоновий ланцюг на два, на три атоми Карбону. При цьому вийдуть моделі молекул вуглеводнів, що мають подібну будову, але різну довжину ланцюга. Запишемо їхні молекулярні формули: C₂H₆, C₃H₈, C₄H₁₀.

Розгляньте отримані молекули. Чим відрізняються за складом і будовою складені моделі молекул?

Гомологія  це явище існування подібних за будовою і властивостями органічних речовин, що відрізняються на групу  CH₂.

Група  CH₂ називається гомологічною різницею. Речовини, що подібні за будовою й відрізняються одна від одної на одну або кілька груп  CH₂, утворюють гомологічні ряди.

Речовини, що входять до одного гомологічного ряду, називаються гомологами. Найпростішою спо­лукою цього ряду є метан СН₄. Тому ряд цих сполук називають ще рядом метанових вуглеводнів. Сполуки ряду метану мають по­дібні будову і властивості. Такий ряд сполук, представники якого мають близькі хімічні властивості і характеризуються законо­мірною зміною фізичних властивостей, мають однотипну структуру.

До насичених вуглеводнів  алканів (парафінів)  належать сполуки з відкритим ланцюгом, у яких атоми Карбону з’єднані один з одним простими (одинарними) зв’язками, а решта їхніх вільних валентностей насичена атомами Гідрогену. За звичайних умов алкани є мало реакційно-здатними, звідки виникла їхня назва  «парафіни» (від лат. parrum affinis  «малоактивний»).

Члени гомологічного ряду насичених вуглеводнів відповідають загальній формулі C_nH_2n+2.

Наведені в таблиці алкани мають нерозгалужені карбон  карбонові ланцюги. Такі вуглеводні називають нормальними. 

2. Фізичні властивості алканів.

Робота з текстом підручника

1. Агрегатний стан: С₁С₄ гази

                             С₅С₁₇ рідини

                             С₁₈… тверді речовини.

2. Нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних  розчинниках.
3. С₁С₄ без запаху.

С₅С₁₇ мають характерний «бензиновий запах».

4. Ізолятори (діелектрики).
5. С₃С₄ легко скраплюються. Суміш цих газів (балонний газ) використовується як паливо.

Проблемне питання:  Метан, пропан, бутан – це гази без  запаху. Чому, коли відбувається витік газу з газової мережі, ми відчуваємо його на запах?

Завдання. Для вуглеводню складу C₅H₁₂ складіть формули двох найближчих гомологів (записуємо їхні структурні формули на дошці й у зошитах).

3. Номенклатура алканів.

Назви С₁С₄ склалися історично. Назви з С₅ утворюються від грецьких чи латинських числівників.

В основу назв покладено корінь, що вказує на кількість атомів Карбону в ланцюзі:

C   мет                        

C₂  ет

C₃  проп                     

C₄  бут

C₅  пент                     

C₆  гекс

C₇  гепт                      

C₈  окт

C₉  нон                   

C₁₀  дек

до кореня додається суфікс -ан.

Атоми Карбону в молекулах органічних сполук поділяють на первинні, вторинні, третинні і четвертинні. Атом Карбону, який безпосередньо сполучений тільки з одним сусіднім карбоновим атомом, називають первинним, атом Карбону, сполучений з двома сусідніми атомами Карбону - вторинним. Якщо атом Карбону безпосередньо сполучений з трьома або чотирма С-атомами, то такі карбонові атоми називають відповідно третинними або четвертинними.

Первинні атоми вуглецю в даній сполуці обведені колом, вторин­ний  квадратом, третинний  трикутником, четвертинний  ко­лом, зображеним штриховою лінією.

4.                                                                                                                                                                                          Особливості будови алканів.

1. В атомах Карбону SP³ – гібридизація.
2. Кут між осями гібридних хмар 109˚28'.
3. Відстань між атомами карбону 0,154 нм.
4. Ланцюг має зигзагоподібну форму. (мультимедійна презентація)

5. Назви  деяких радикалів.

При відриві атома Гідрогену від молекули алкану утворюються радикали (замісники), їх позначають буквою R.

Радикали    це частинки з неспареними електронами:

 СН₃   метил

 С₂Н₅   етил

 С₃Н₇  пропіл

 С₆Н₅  феніл

6. Застосування алканів.

Насичені вуглеводні мають широке застосування в найрізноманітніших сферах життя й діяльності людини.

Перший у ряді алканів  метан  є головним компонентом природних і супутніх газів і широко використовується як промисловий і побутовий газ. 

Газоподібні алкани (метан і пропан-бутанова суміш) використовуються як цінне паливо. Рідкі вуглеводні становлять значну частку в моторних і ракетних паливах і застосовуються як розчинники. У сучасній нафтохімічній промисловості насичені вуглеводні є базою для одержання різноманітних органічних сполук, важливою сировиною в процесах одержання напівпродуктів для виробництва пластмас, каучуків, синтетичних волокон, мийних засобів і багатьох інших речовин. Нормальні насичені вуглеводні середньої молекулярної маси використовуються як поживний субстрат у мікробіологічному синтезі білка з нафти.

7. Цікаво про алкани.

1. До складу феромонів  тварин входять деякі  вищі алкани. Запах феромонів приваблює комах або їх відлякує. Наприклад, феромон тривоги в мурашок-древоточців містить насичений вуглеводень декан. Вуглеводи С₁₆С₃₆, які є в поверхневому шарі кутикул рослин, запобігають їхньому висиханню. У ході еволюції насичені вуглеводні, які виробляють квітки орхідеї роду Оphrys (О. sphegodes), набули нової функції  приваблювання комах.
2. На поверхні фруктів воскоподібна плівка містить гомологи метану.
3. Парафін (С₁₈С₃₅) – використовується в медицині (парафінотерапія).
4. Вазелінова олія (до С₂₅) – у медицині, парфумерії, косметології.
5. Вазелін (до С₂₅)  – у медицині для виготовлення мазей.
6. Спрей-заморозку «Doc Sprt» використовують для швидкого охолодження шкіри і м’язів при  вивихах і  розтягненнях. Містить зріджені пропан і бутан (раніше С₂Н₅Сl – токсичний).
7. Спрей «Дин фріз» – зовнішній засіб для лікування  болю в м’язах, попереку, ревматичного болю, болю від забиття, судом, розтягнення зв’язок. Головна його складова – С₅Н₁₂ (на шкірі випаровується, поглинаючи тепло, охолоджує ділянку шкіри).

V. УЗАГАЛЬНЕННЯ Й ЗАКРІПЛЕННЯ ЗНАНЬ

1. Для речовини СН₃  СН₂  СН₂  СН₂  СН₃ напишіть формули  двох гомологів. Назвіть речовини.
2. Які з наведених вуглеводнів, формули яких наведено нижче, належать до алканів?

     С₄Н₁₀, С₅Н₁₀, С₃Н₈, С₂Н₄, С₆Н₁₀, С₂Н₂, С₇Н_16.

3. Відносна молекулярна маса алкану становить 58. Встановіть склад вуглеводню.  Напишіть структурну формулу.

Завдання першого етапу:

1. «П’ятий зайвий»

а) С₂Н₄, С₃Н₈, СН₄, С₇Н₁₆, С₉Н₂₀;

б) С₆Н₁₄, С₂Н₂, С₅Н₁₂, С₂Н₆, С₄Н₁₀;

в) С₈Н₁₈, С₂Н₆, С₃Н₈, С₄Н₆, С₉Н₂₀;

г) С₂Н₆, С₈Н₁₀, С₅Н₁₂, С₄Н₁₀, С₇Н₁₆.

2. «Маю уявлення»

Учні дають усні відповіді на запитання за принципом гри «Щасливий випадок».

1. Група атомів СН₂ називається … (Гомологічною різницею)
2. Загальна формула алканів … (С_nН_2n+2)
3. Елемент, що є основою будови майже всіх органічних речовин … (Карбон)
4. Валентність Карбону в органічних сполуках … (IV)
5. Порядок сполучення атомів у молекулі показує … (Структурна формула)
6. Тип гібридизації атомів Карбону в алканах … (sp³)
7. Хімія сполук Карбону називається … (Органічною)

VI. ДОМАШНЄ ЗАВДАННЯ

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.